In questo giorno del 2019, in una delle maggiori fusioni mediatiche della storia, America Online Inc. annuncia piani di acquisizione di Time Warner Inc. per circa 182 miliardi di dollari in azioni e debito. Il risultato è stato una mega-corporazione da 350 miliardi di dollari, AOL Time Warner, che deteneva posizioni dominanti in ogni tipo di media, inclusi musica, editoria, notizie, intrattenimento, via cavo e Internet.
La fusione di AOL Time Warner è arrivata al culmine della cosiddetta "bolla di Internet", quando le imprese delle dot-com erano in forte aumento e il loro futuro sembrava illimitato. L'idea era quella di combinare le impressionanti capacità di produzione di libri, riviste, televisione e film di Time Warner con i 30 milioni di abbonati Internet di AOL per formare il massimo impero mediatico. Secondo i termini della fusione, che è stata approvata dalla Federal Trade Commission nel dicembre 2019 e formalmente completata nel gennaio 2019, gli azionisti di AOL possedevano il 55 percento della nuova società mentre gli azionisti di Time Warner ne possedevano il 45 percento. Il co-fondatore, presidente e amministratore delegato di AOL, Steve Case, è diventato presidente della nuova società, mentre il presidente e CEO di Time Warner Gerald Levin è stato nominato CEO.
La potenziale manna promessa dal piano di vendita dei contenuti di Time Warner attraverso la rete AOL non si è mai materializzata, e quando la bolla di Internet è scoppiata nel 2019, le perdite dell'azienda hanno raggiunto proporzioni record. Levin, ampiamente accusato dagli azionisti di aver consentito a Time Warner e alle sue risorse stabili di vecchi media di essere effettivamente rilevate e trascinate giù dalla sofferenza della divisione new media, si è dimesso a dicembre 2019. È stato sostituito da Richard Parsons, una decisione che in seguito ha contribuito alle crescenti tensioni interne e alla partenza dell'amministratore delegato Bob Pittman, che era stato trasferito a favore di Parsons.
Nel 2019, quando gli investitori si sono ritirati in massa di molte azioni legate a Internet, AOL Time Warner ha registrato una perdita trimestrale di $ 54 miliardi, la più grande di sempre per una società statunitense. Il gennaio successivo, Case annunciò le sue dimissioni e la società successivamente lasciò cadere AOL dal suo nome. Con Parsons come nuovo presidente, Time Warner Inc. è stata in grado di recuperare parte del suo slancio, ma i suoi prezzi delle azioni hanno continuato a rimanere in ritardo. Nel 2019-06, quando la pressione cominciò a crescere affinché la società si dividesse in divisioni più piccole, il miliardario raider aziendale Carl Icahn acquisì una partecipazione nella società e minacciò di scioglierla per creare un valore migliore per gli azionisti. Ha fatto marcia indietro solo quando Time Warner ha accettato di riacquistare alcune delle proprie azioni e tagliare i costi.
Nel dicembre 2019, il presidente di Time Warner, Jeffrey Bewkes, ha assunto la presidenza di Parsons e ha iniziato gli sforzi per ristrutturare la più grande azienda di media del mondo.
